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https://repositorio.ufba.br/handle/ri/10059
metadata.dc.type: | Tese |
Title: | Reatividade de heterociclos nitrogenados obtidos via aza-anelação formal [3+3] de enaminonas |
Authors: | Quintino, Michelle Pereira |
metadata.dc.creator: | Quintino, Michelle Pereira |
Abstract: | A síntese de biciclos nitrogenados tem atraído muita atenção na área de síntese orgânica devido à diversidade de atividades biológicas observadas em compostos que possuem esses núcleos, os alcalóides. Recentemente foi desenvolvida uma nova metodologia para a síntese de biciclos 2-piridonas, via reação de aza-anelação formal [3+3] de enaminonas utilizando o derivado metoximetilênico do ácido de Meldrum. Com isso, foram propostas modificações estruturais nesses biciclos, como reações de esterificação e hidrólise das porções ácido e éster dos biciclos 2-piridonas, reação de descarboxilação, substituição da porção ácido carboxílico por amina (Rearranjo de Curtius) ou por bromo (Reação de Hunsdiecker), síntese de acil hidrazinas, e reações de redução. Foi esse estudo foi possível uma melhor compreensão da sua reatividade, uma vez que modificações seletivas, nos substituintes reativos dos núcleos 2-piridonas, foram observadas. Os resultados levaram à obtenção de compostos inéditos, com diferentes funcionalizações, e para o caso de reações envolvendo compostos quirais, as purezas ópticas foram mantidas, com rendimentos de moderados a bons. O produto da reação de redução forneceu um intermediário avançado para a síntese do alcalóide taxiromina |
Keywords: | Síntese orgânica Alcalóides Compostos heterocíclicos Bicíclos nitrogenados |
URI: | http://www.repositorio.ufba.br/ri/handle/ri/10059 |
Issue Date: | 2011 |
Appears in Collections: | Tese (PPGQUIM) |
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