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https://repositorio.ufba.br/handle/ri/13040
metadata.dc.type: | Dissertação |
Título : | Preparação de compostos polifuncionais empregando reações organocatalisadas. Síntese de derivados de ácidos triterpénicos e esteróides |
Autor : | Kuliakita, Maria Candeia |
metadata.dc.creator: | Kuliakita, Maria Candeia |
Resumen : | Desenvolveram-se neste trabalho atividades experimentais empregando as reações de Mannich, utilizando-se o dímero di-hidróxi-acetona, um derivado da glicerina. A glicerina obtém-se como co- produto da produção de biodiesel. Sem êxitos nas tentativas feitas para a reação de Mannich, partiu-se então para reações aldólicas organocatalisadas. Nesta rota preparou-se a di-hidroxi-acetona sililada (97% de rendimento), que foi empregada como reagente na reação aldólica com o 4-nitrobenzaldeído. O aldol foi obtido como mistura enantiomérica enriquecida, na proporção diastereoisomérica de 5:1 (syn/anti). Posterior acetilação em 90% de rendimento permitiu avaliar, através de HPLC com coluna quiral, o excesso enantiomérico em cerca de 90%. O aldol acetilado teve seu grupo TBS primário removido (96-100 % de rendimento). No entanto, as tentativas de oxidação e preparação do ácido não foram exitosas. Como alternativa, reações de redução para a obtenção de dióis foram feitas obtendo-se dióis com estreoquímica relativa 1,3-anti em rendimento de 80%. Reações de redução por aminação também foram realizadas, mas sem resultados satisfatórios. Em paralelo a estas reações foram preparados derivados de ácidos triterpênicos (ácidos betulínico e ursólico), triterpenos (lupeol) e esteroides (estigmasterol e β-sitosterol) com ácidos oleico e hexanoico, preparando-se compostos com potencial atividade anticâncer e anti-AIDS. |
Palabras clave : | Catálise assimétrica Síntese estereosselectiva Organocatálise Triterpenos Asymmetric catalysis Stereoselective synthesis Organocatalysis Triterpenes |
URI : | http://www.repositorio.ufba.br/ri/handle/ri/13040 |
Fecha de publicación : | 2012 |
Aparece en las colecciones: | Dissertação (PPGQUIM) |
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