Novos alquenil benzofuranos e perfil de ácidos graxos presentes nas sementes e folhas de Tapirira guianansis(Anacardiaceae)

Abstract

A família Anacardiaceae é encontrada predominantemente nas regiões tropicais e subtropicais, com algumas espécies também sendo encontradas em regiões temperadas. Essa família é composta por cerca de 76 gêneros e 600 espécies. O gênero Tapirira é composto de aproximadamente 32 espécies, sendo encontrados a partir do México, difundindo-se por toda América do Sul. Tapirira guianensis Aubl., é uma espécie arbórea que mede de 8 a 14 metros de altura, podendo ser encontrada em todo território brasileiro, principalmente em terrenos úmidos, em quase todas as formações vegetais. O presente trabalho teve como objetivos realizar o isolamento e a elucidação estrutural de substâncias presentes na fase diclorometânica das sementes de Tapirira guianensis, avaliar o perfil de ácidos graxos presentes nos extratos hexânicos das folhas e das sementes desta espécie, avaliar a atividade citotóxica das fases diclorometânicas das folhas (TGDF) e sementes (TGDS), além de avaliar os efeitos alelopáticos de TGDF e TGDS sobre a germinação de sementes de alface (Lactuca sativa L.). Utilizando-se métodos cromatográficos usuais, além do β-sitosterol, foram isolados da fase diclorometânica três novos diidrobenzofuranóides alquilados: 2-[(10’Z)-dodec- 10’-enil]-diidro-1-benzofuran-5-ol, 2-[(10’Z)-tridec-10’-enil]-diidro-1-benzofuran- 5-ol e 2-[(10’Z)-pentadec-10’-enil]-diidro-1-benzofuran-5-ol. As estruturas das substâncias isoladas foram elucidadas através da análise dos dados obtidos pelos espectros no IV, de RMN de 1H e 13 C, além de técnicas bidimensionais (HMBC e HMQC). No estudo do perfil de ácidos graxos do óleo presente na fase hexânica das folhas de T. guianensis obteve-se como componente majoritário o ácido palmítico (24.71 ± 2,48 %), enquanto que, no estudo do perfil de ácidos graxos do óleo presente na fase hexânica das sementes apresentou como componente majoritário o ácido linoleico (29.88 ± 0,39%). Nos ensaios de atividade citotóxica frente à Artemia salina, as fases diclorometânicas da folhas e das sementes de T. guianensis apresentaram DL50 de 523,38 g/mL e 2124,4 g/mL, respectivamente. Sendo assim, a fase diclorometano das folhas foi considerada medianamente ativa podendo apresentar atividade anti-tumoral. Enquanto que a fase diclorometano das sementes foi considerada inativa, visto que apresentou DL50 > 1000 g/mL. Na avaliação da atividade citotóxica da mistura das substâncias (S1, S2 e S3) frente à Artemia salina pode-se constatar que essa mistura é considerada medianamente ativa, por apresentar DL50 = 174,06 g/mL. Na avaliação dos efeitos alelopáticos das fases diclorometânicas das folhas e das sementes de T. guianensis (TGDF e TGDS) sobre a germinação de sementes de alface (Lactuca sativa L.) pode-se constatar que ambas apresentaram baixa capacidade de inibição de germinação de sementes de alface (Lactuca sativa L.).